Меню

Этиловый спирт качественная реакция с гидроксидом меди

Этиловый спирт качественная реакция с гидроксидом меди

Многоатомные спирты по химическим свойствам сходны с одноатомными спиртами. Однако в химических свойствах многоатомных спиртов есть особенности, обусловленные присутствием в молекуле двух и более гидроксильных групп.

Если в многоатомных спиртах ОН-группы находятся при соседних атомах углерода, то вследствие взаимного влияния этих групп (–I-эффект одной ОН-группы по отношению к другой), разрыв связи О-Н происходит легче, чем в одноатомных спиртах.

Кислотные свойства

1. С щелочными металлами

Многоатомные спирты с ОН-группами у соседних атомов углерода (этиленгликоль, глицерин и т.п.) вследствие взаимного влияния атомов (-I-эффект ОН-групп) являются более сильными кислотами, чем одноатомные спирты. Они образуют соли не только в реакциях с активными металлами, но и под действием их гидроксидов.

Видеоопыт «Взаимодействие глицерина с металлическим натрием»

2. С гидроксидом меди(II) — качественная реакция!

Наличие нескольких ОН-групп в молекулах многоатомных спиртов обусловливает увеличение подвижности и способности к замещению гидроксильных атомов водорода по сравнению с одноатомными спиртами. Поэтому, в отличие от алканолов, многоатомные спирты взаимодействуют с гидроксидами тяжелых металлов (например, с гидроксидом меди (II) Cu (OH)2).

Продуктами этих реакций являются комплексные («хелатные») соединения, в молекулах которых атом тяжелого металла образует как обычные ковалентные связи Ме–О за счет замещения атомов водорода ОН-групп, так и донорно-акцепторные связи Ме←О за счет неподеленных пар атомов кислорода других ОН-групп.

При взаимодействии многоатомного спирта с гидроксидом меди (II) в щелочной среде образуется темно-синий раствор (гликолят меди и глицерат меди). Эта реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты.

Видеоопыт «Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II)»

Гликолят меди

Глицерат меди

По аналогии с алкоголятами соли двухатомных спиртов называются гликолятами, а трехатомных — глицератами.

Многоатомные спирты с несоседними ОН-группами подобны по свойствам одноатомным спиртам (не проявляется взаимное влияние групп ОН).

Основные свойства

1. С галогенводородными кислотами

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами (НСl, HBr) одна гидроксильная группа замещается на галоген:

Вторая гидроксогруппа замещается труднее, под действием РСl5.

2. Реакция этерификации (с органическими и неорганическими кислотами)

Многоатомные спирты взаимодействуют с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.

С карбоновыми кислотами глицерин образует сложные эфиры – жиры и масла.

При взаимодействии глицерина с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется нитроглицерин (тринитрат глицерина):

Тринитрат глицерина (тривиальное название – нитроглицерин) – тяжелая маслянистая жидкость, известное взрывчатое вещество (взрывается от легкого сотрясения и нагревания). И одновременно лекарственный препарат (спиртовые растворы его не взрываются): 1% спиртовой раствор нитроглицерина применяется в медицине в качестве средства расширяющего сосуды сердца.

3. Окисление

Видеоопыт «Взаимодействие глицерина с кристаллическим перманганатом калия»

Какая разница между третичным и трехатомным спиртом?

Третичным называется спирт, в котором функциональная группа -ОН связана с третичным атомом углерода. Трехатомным называют спирт, в котором имеется три функциональных группы – ОН.

Читайте также:  Что вызывает избыток меди в почве

Источник

Спирты

Спирты — кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда — метанол — CH3OH. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH — гликоли), трехатомными (3 группы OH — глицерины) и т.д.

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов

Помните, что в реакциях галогеналканов со сПИртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) — алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.

Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.

Получение этанола брожением глюкозы

В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы — образуется двухатомный спирт (гликоль).

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии — кислотные.

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

Реакция с галогеноводородами

Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный — образуются алкены.

Названия простых эфиров формируются проще простого — по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

  • Диметиловый эфир — CH3-O-CH3
  • Метилэтиловый эфир — CH3-O-C2H5
  • Диэтиловый эфир — C2H5-O-C2H5
Читайте также:  Сплав меди с серебром желтого цвета

Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее — до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются «тупиковой ветвью развития» и могут только снова стать вторичными спиртами.

Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Качественные реакции на спирты.

Спирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, двух-, многоатомными. Для одно- и многоатомных реакции различны.

Качественные реакции на одноатомные спирты:

1) Простейшая качественная реакция на спирты — окисление спирта оксидом меди. Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди. Затем полученный альдегид улавливают фуксинсернистой кислотой, раствор становится фиолетовым:

2) Еще одним известным методом является иодоформная проба:

3) Спирты идентифицируются пробой Лукаса — конц. раствор соляной кислоты и хлорида цинка. При пропускании вторичного или третичного спирта в такой раствор образуется маслянистый осадок соответствующего алкилхлорида:

Первичные спирты в реакцию не вступают.

Качественные реакции на многоатомные спирты.

Наиболее известная качественная реакция на многоатомные спирты — взаимодействие их с гидроксидом меди (II). Гидроксид растворяется, образуется хелатный комплекс темно-синего цвета. Обратите внимание на то, что в отличии от альдегидов многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди (II) без нагревания. К примеру, при приливании глицерина образуется глицерат меди (II):

Лабораторная работа №7

Тема: Цветные реакции фенолов с феррум ( III ) хлоридом

Цель: изучить цветные реакции фенолов с хлоридом железа (III), которые используются для качественного определения фенолов, установить общие и отличительные признаки данных реакций.

Реактивы и оборудование: фенольная вода, 1 %-ные водные растворы пирокахетина, резорцина, гидрохинона, пирогаллола и 1 %-ные спиртовые растворы α — и β –нафтолов, 1 %-ный раствор железа (III) хлорида, этанол, дист. вода, пипетки, пробирки.

Читайте также:  Йодометрическое титрование сульфата меди

В пробирку помещают 3 капли прозрачной фенольной воды и добавляют 1 каплю 1%-ного раствора железа (III) хлорида.

Наблюдают появление фиолетового окрашивания, обусловленного образованием смеси комплексных соединений C6H5OFeCl2, (C6H5O)2FeCl, (C6H5O)3Fe. Интенсивность окраски раствора усиливается при разбавлении водой, ослабевает или полностью исчезает при добавлении этанола. Реакцию выполняют с 1 %-ными водными растворами пирокатехина, резорцина, гидрохинона, пирогаллола и 1 %-ными спиртовыми растворами α — и β –нафтолов. Отмечают различную окраску растворов:

· пирокатехин (1,2-дигидроксибензол) — зелёная;

· резорцин (1,3- дигидроксибензол) — синяя;

· пирогаллол (1,2,3-тригидроксибензол) — красная;

· гидрохинон (1,4- дигидроксибензол) —зелёная, быстро переходящая в жёлтую. Зафиксировать зелёную окраску в реакции с гидрохиноном удаётся лишь на фоне белой бумаги в момент попадпния в пробирку капли железа (III) хлорида.

Появление быстро изменяющейся зелёной окраски указывает на то, что при окислении гидрохинона в n- хинон образуется промежуточное соединение — хингидрон:

Вопросы для самостоятельной работы

  1. Найдите дополнительную информацию о применении используемых в лабораторной работе веществ (пирокахетин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол и α — и β –нафтолы) в медицине и фармакологии. Напишите их структурные формулы.
  2. Какие ещё спирты и фенолы и для чего используются в медицине?

Лабораторная работа №8

Тема: Окисление формальдегида

Цель: изучить реакции окисления формальдегида реактивом Толленса («реакция серебряного зеркала») и раствором меди (II) гидроксида (проба Троммера), написать соответствующие уравнения реакций, сделать выводы.

Реактивы и оборудование: 10%-ный раствор натрия гидроксида, 2%-ный раствор меди (II) гидроксида, 1%-ный раствор серебра нитрата,2%-ный водный раствор аммиака, 40%-ный раствор формальдегида, пробирки, пипетки, водяная баня.

Опыт №1 Окисление альдегидов меди ( II) гидроксидом в щелочном растворе (проба Троммера)

Помещаем в пробирку 5 капель 10%-ного раствора натрия гидроксида, воды и 1 каплю 2%-ного раствора меди ( II) гидроксида.

При взаимодействии щёлочи и гидроксида меди (II) образуется синий осадок:

Затем в пробирку добавляем 3 капли 40%-ного раствора формальдегида. Содержимое встряхиваем и нагреваем до начала кипения.

При нагревании альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, восстанавливая соединения двухвалентной меди до одновалентной (или до металлической меди).

Формальдегид в этих условиях не только окисляется, но и в присутствии катализатора меди (I) оксида взаимодействует со щёлочью:

Образующийся при этом водород восстанавливает соединения меди до свободного металла. При этом наблюдается образование красно-коричневого осадка или медного налёта на стенках пробирки («медное зеркало»).

Папиллярные узоры пальцев рук — маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни.

Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого.

Опора деревянной одностоечной и способы укрепление угловых опор: Опоры ВЛ — конструкции, предназначен­ные для поддерживания проводов на необходимой высоте над землей, водой.

Источник

Adblock
detector