Меню

Этиленгликоль взаимодействуя со свежеприготовленным раствором гидроксида меди ii образует

Этиленгликоль: химические свойства и получение

Этиленгликоль C2H4(OH)2 или CH2(OH)CH2OH, этандиол-1,2 – это органическое вещество, предельный двухатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических двухатомных спиртов: CnH2n+2O2 или CnH2n(OН)2

Строение этиленгликоля

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этиленгликоль – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Химические свойства этиленгликоля

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этиленгликоля с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этиленгликоль не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этиленгликоль взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Например, этиленгликоль взаимодействует с калием с образованием гликолята калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Читайте также:  Свойства определяющие применение меди

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами группы ОН замещаются на галоген и образуются дигалогеналкан.

Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом.

2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)

Многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием эфира:

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Этиленгликоль взаимодействует и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этиленгликоля с азотной кислотой образуется нитроэтиленгликоль :

3. Дегидратация

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. При высокой температуре (180 о С) протекает внутримолекулярная дегидратация этиленгликоля и образуется соответствующий ацетальдегид.

4. Окисление этиленгликоля

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Этиленгликоль можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Этиленгликоль можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) этиленгликоль окисляется до щавелевой кислоты.

Например, при взаимодействии этиленгликоля с перманганатом калия в серной кислоте образуется щавелевая кислота

4.4. Горение этиленгликоля

При сгорании этиленгликоля образуется углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

5. Дегидрирование этаниленгликоля

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется этандиаль

Получение этиленгликоля

1. Щелочной гидролиз дигалогеналканов

При взаимодействии дигалогеналканов с водным раствором щелочей образуются двухатомные спирты. Атомы галогенов в дигалогеналканах замещаются на гидроксогруппы.

Например, при нагревании 1,2-дихлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этиленгликоль

2. Гидрирование карбонильных соединений

Например, при гидрировании этандиаля образуется этиленгликоль

О=CН-CH=O + 2H2 CH2(OH)-CH2OH

Читайте также:  Диаграмму состояния медь серебро структуры во всех областях

3. Гидролиз сложных эфиров

При гидролизе сложных эфиров этиленгликоля и карбоновых кислот образуются этиленгликоль и карбоновая кислота.

4. Мягкое окисление алкенов

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Источник

Тема: Итоговая тестовая работа для 10 класса по химии (Кислородосодержащие органические соединения)

Тема: Итоговая тестовая работа для 10 класса по химии

(«Кислородосодержащие органические соединения»)

к учебнику: Г. Е. Рудзитиса, Ф.Г. Фельдмана

Цель: обобщить, закрепить и проконтролировать знания и умения учащихся, полученные при изучении данной темы.

Вступительное слово учителя.

Проведение итоговой тестовой работы по теме: «Кислородосодержащие органические соединения».

Функциональная группа спиртов:

а); б) ; в) ; г) .

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

а) ; б) ; в) ; г) .

Этанол получают при гидратации:

Спирт – твердое вещество при обычных условиях:

а) ; б) ; в) ; г) .

Реактив, с помощью которого можно обнаружить многоатомные спирты, это:

а) раствор ; б) (в растворе ); в) ; г) бромная вода.

Этиленгликоль, взаимодействуя со свежеприготовленным раствором гидроксидом меди ( II ) образует:

а) белый осадок; б) синий осадок;

в) ярко — красный раствор; г) ярко – синий раствор.

При получении фенола кумольным способом наряду с фенолом образуется:

а) этанол; б) ацетон; в) ацетилен; г) вода.

Бесцветное кристаллическое вещество, с характерным запахом, малорастворимое в воде, но хорошо растворимое в щелочах:

а) этиленгликоль; б) фенол; в) этанол; г) глицерин.

Характерное фиолетовое окрашивание фенол образует в ходе реакции с:

а) гидроксидом меди ( II ); б) хлоридом железа ( III );

в) гидроксидом натрия; г) соляной кислотой.

а) ; б) ; в) ; г) .

Альдегиды образуются при действии на:

а) первичные спирты; б) вторичные спирты;

Является газом при обычных условиях:

а) ацетон; б) метаналь; в) метанол; г) этанол.

Реакция «серебряного зеркала» является характерной реакцией для:

а) спиртов; б) кислот; в) альдегидов; г) алкенов.

При окислении альдегидов гидроксидом меди ( II ) образуется красный осадок следующего вещества:

Читайте также:  Толуол реагирует с гидроксидом меди

а) ; б) ; в) ; г) .

Функциональная группа — это группа:

а) карбонильная; б) карбоксильная;

в) гидроксильная; г) альдегидная.

Укажите формулу карбоновой кислоты:

а) ; б) ; в) ; г) .

Сложный эфир образуется при взаимодействии кислот:

а) с кетоном; б) с альдегидом; в) со спиртом; г) с алканом.

Уксусная кислота может реагировать с каждым из двух веществ:

а) и ; б) и ; в) и ; г) и .

а) ; б) ; в) ; г) .

Сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой:

а) жидкости с запахом фруктов;

г) хорошо растворимые в воде жидкости.

Реакция – обратная реакция этерификации является реакцией:

а) гидрирования: б) дегидратации;

в) гидролиза; г) нейтрализации.

Вода, в которой наилучшим образом пенится мыло:

а) ключевая; б) дождевая; в) жесткая; г) морская.

Взаимодействие растворов щелочи с жирами называется реакцией:

а) разложения; б) окисления; в) омыления; г) этерификации.

В состав жиров может входить кислота:

а) уксусная; б) линолевая; в) муравьиная; г) акриловая.

В состав жиров не входит кислота…

а) бутановая; б) олеиновая; в) пропионовая; г) стеариновая.

Продуктами гидролиза жиров могут быть:

а) глицерин и пропионовая кислота;

б) этиленгликоль и олеиновая кислота;

в) глицерин и линолевая кислота;

г) этиленгликоль и пальмитиновая кислота.

Мыла относятся к классу веществ:

а) карбоновые кислоты; б) жиры; в) соли; г) спирты.

а) глицерина и карбоновых кислот;

б) глицерина и высших жирных карбоновых кислот;

в) глицерина и жидких кислот;

г) спирта т высших жирных карбоновых кислот.

Строение жиров в 1811 году установил французский химик:

а) А. Кекуле; б) М. Бертло; в) А. Лавуазье; г) Э. Шеврель.

Общая формула сложного эфира:

а) ; б) ;

в) ; г)

Ответы: 1-в, 2-б, 3-а, 4-б, 5-в, 6-г, 7-б, 8-б, 9-б, 10-в, 11-а, 12-б, 13-в, 14-б, 15-б, 16-в, 17-в, 18-б, 19-в, 20-а, 21-в, 22-б, 23-в, 24-б, 25-в, 26-в, 27-в, 28-а, 29-г, 30-в.

Домашнее задание: повторить главу 6 (Спирты и фенолы), главу 7 (Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты), главу 8 (Сложные эфиры и Жиры).

Источник

Adblock
detector