Меню

Этиленгликоль взаимодействует с веществами медь хлороводородом

Этиленгликоль: химические свойства и получение

Этиленгликоль C2H4(OH)2 или CH2(OH)CH2OH, этандиол-1,2 – это органическое вещество, предельный двухатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических двухатомных спиртов: CnH2n+2O2 или CnH2n(OН)2

Строение этиленгликоля

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этиленгликоль – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Химические свойства этиленгликоля

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этиленгликоля с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этиленгликоль не взаимодействует с растворами щелочей.

Читайте также:  Оксид меди массой 16 г нагрели в присутствии водорода объемом

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этиленгликоль взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Например, этиленгликоль взаимодействует с калием с образованием гликолята калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами группы ОН замещаются на галоген и образуются дигалогеналкан.

Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом.

2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)

Многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием эфира:

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Этиленгликоль взаимодействует и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этиленгликоля с азотной кислотой образуется нитроэтиленгликоль :

3. Дегидратация

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. При высокой температуре (180 о С) протекает внутримолекулярная дегидратация этиленгликоля и образуется соответствующий ацетальдегид.

4. Окисление этиленгликоля

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Этиленгликоль можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Этиленгликоль можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) этиленгликоль окисляется до щавелевой кислоты.

Например, при взаимодействии этиленгликоля с перманганатом калия в серной кислоте образуется щавелевая кислота

4.4. Горение этиленгликоля

При сгорании этиленгликоля образуется углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Читайте также:  Когда лучше принимать цинк медь

5. Дегидрирование этаниленгликоля

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется этандиаль

Получение этиленгликоля

1. Щелочной гидролиз дигалогеналканов

При взаимодействии дигалогеналканов с водным раствором щелочей образуются двухатомные спирты. Атомы галогенов в дигалогеналканах замещаются на гидроксогруппы.

Например, при нагревании 1,2-дихлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этиленгликоль

2. Гидрирование карбонильных соединений

Например, при гидрировании этандиаля образуется этиленгликоль

О=CН-CH=O + 2H2 CH2(OH)-CH2OH

3. Гидролиз сложных эфиров

При гидролизе сложных эфиров этиленгликоля и карбоновых кислот образуются этиленгликоль и карбоновая кислота.

4. Мягкое окисление алкенов

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Источник

Этиленгликоль взаимодействует с веществами медь хлороводородом

Фенолы- кислородсодержащие органические соединения, в молекуле которых гидроксогруппа связанна непосредственно с бензольным кольцом. Фенолы реагируют с щелочными металлами, а также со щелочами. Вступают в реакции по бензольному кольцу: галогенирование и нитрование в 2,4,6 положениях.

Фенолы — кислородсодержащие органические соединения, в молекуле которых гидроксогруппа связанна непосредственно с бензольным кольцом. Фенолы как и спирты реагируют с щелочными металлами, а также со щелочами. Вступают в реакции по бензольному кольцу: галогенирование и нитрование в 2,4,6 положениях. И конечно же реакция горения — взаимодействие с кислородом. Правильный ответ: 1,3,5

Как и другие органические соединения, окисляется кислородом; реагирует со щелочами и натрием по гидроксильной группе фенола.

Верны ли следующие суждения о феноле?

А. Фенол взаимодействует с бромной водой.

Б. Для фенола характерны основные свойства.

Фенол реагирует с бромной водой (образование в данном случае белого осадка 2,4,6-трибромфенола — качественная реакция на фенол)- поскольку это ароматическое соединение, содержащее сильную донорную группу. Фенолы обладают более выраженными кислотными свойствами, чем, спирты, соответственно — их основные свойства слабые (например, фенол реагирует с соляной кислотой только в жестких условиях).

Читайте также:  Способ очистки меди в домашних условиях

здравствуйте, прорешивая данную работу, мои дети нашли некоторую неточность в формулировке ответа, а именно:

взаимодействие с бромной водой качественная реакция на кратные связи( алкены, алкины, алкадиены, циклоалкены, непредельные кислоты, при этом происходит разрыв ПИ связи).

взаимодействуют с Br2 алканы, ФЕНОЛЫ, амины, реакция замещения с образованием промежуточного карбокатиона.

пожалуйста, объясните нашу ошибку) определения взяты с учебника.

спасибо огромное за ваш сайт, очень помогает !

При реакции фенола с бромом действительно не происходит разрыва ПИ связей — происходит реакция электрофильного замещения с образованием бе­ло­го осад­ка 2,4,6-три­бром­фе­но­ла, поэтому её тоже можно считать качественной реакцией.

Какое органическое соединение реагирует с натрием, гидроксидом калия и бромной водой?

Фенол реагирует с натрием, гидроксидом калия это реакция замещения водорода в гидроксогруппе на атом металла. Реагирует с бромной водой, в отличие от бензола, реакция замещения протекает в бензольном кольце.

Верны ли следующие утверждения о феноле?

А. Фенол проявляет свойства сильной кислоты.

Б. Фенол реагирует как с бромной водой, так и с азотной кислотой.

4) Оба утверждения неверны

Фенол это производное бензола, в котором атом водорода замещен на гидроксогруппу. В гидроксогруппе происходит реакции замещения водорода на атом металла , в этом проявляются кислотные свойства фенола. Фенол является очень слабой кислотой. При пропускании через раствор фенолятов углекислого или сернистого газов выделяется фенол — такая реакция доказывает, что фенол — более слабая кислота, чем угольная и сернистая Реагирует с бромной водой и азотной кислотой, реакция замещения протекает в бензольном кольце.

Источник

Adblock
detector