Меню

Этиленгликоль взаимодействует с медью

Этиленгликоль взаимодействует с медью

Многоатомные спирты по химическим свойствам сходны с одноатомными спиртами. Однако в химических свойствах многоатомных спиртов есть особенности, обусловленные присутствием в молекуле двух и более гидроксильных групп.

Если в многоатомных спиртах ОН-группы находятся при соседних атомах углерода, то вследствие взаимного влияния этих групп (–I-эффект одной ОН-группы по отношению к другой), разрыв связи О-Н происходит легче, чем в одноатомных спиртах.

Кислотные свойства

1. С щелочными металлами

Многоатомные спирты с ОН-группами у соседних атомов углерода (этиленгликоль, глицерин и т.п.) вследствие взаимного влияния атомов (-I-эффект ОН-групп) являются более сильными кислотами, чем одноатомные спирты. Они образуют соли не только в реакциях с активными металлами, но и под действием их гидроксидов.

Видеоопыт «Взаимодействие глицерина с металлическим натрием»

2. С гидроксидом меди(II) — качественная реакция!

Наличие нескольких ОН-групп в молекулах многоатомных спиртов обусловливает увеличение подвижности и способности к замещению гидроксильных атомов водорода по сравнению с одноатомными спиртами. Поэтому, в отличие от алканолов, многоатомные спирты взаимодействуют с гидроксидами тяжелых металлов (например, с гидроксидом меди (II) Cu (OH)2).

Продуктами этих реакций являются комплексные («хелатные») соединения, в молекулах которых атом тяжелого металла образует как обычные ковалентные связи Ме–О за счет замещения атомов водорода ОН-групп, так и донорно-акцепторные связи Ме←О за счет неподеленных пар атомов кислорода других ОН-групп.

При взаимодействии многоатомного спирта с гидроксидом меди (II) в щелочной среде образуется темно-синий раствор (гликолят меди и глицерат меди). Эта реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты.

Видеоопыт «Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II)»

Гликолят меди

Глицерат меди

По аналогии с алкоголятами соли двухатомных спиртов называются гликолятами, а трехатомных — глицератами.

Многоатомные спирты с несоседними ОН-группами подобны по свойствам одноатомным спиртам (не проявляется взаимное влияние групп ОН).

Основные свойства

1. С галогенводородными кислотами

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами (НСl, HBr) одна гидроксильная группа замещается на галоген:

Вторая гидроксогруппа замещается труднее, под действием РСl5.

2. Реакция этерификации (с органическими и неорганическими кислотами)

Многоатомные спирты взаимодействуют с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.

С карбоновыми кислотами глицерин образует сложные эфиры – жиры и масла.

При взаимодействии глицерина с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется нитроглицерин (тринитрат глицерина):

Тринитрат глицерина (тривиальное название – нитроглицерин) – тяжелая маслянистая жидкость, известное взрывчатое вещество (взрывается от легкого сотрясения и нагревания). И одновременно лекарственный препарат (спиртовые растворы его не взрываются): 1% спиртовой раствор нитроглицерина применяется в медицине в качестве средства расширяющего сосуды сердца.

3. Окисление

Видеоопыт «Взаимодействие глицерина с кристаллическим перманганатом калия»

Какая разница между третичным и трехатомным спиртом?

Третичным называется спирт, в котором функциональная группа -ОН связана с третичным атомом углерода. Трехатомным называют спирт, в котором имеется три функциональных группы – ОН.

Источник

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

Екатеринбург 2016

— Применение спиртов в промышленности

СПИРТЫ (алкоголи) – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами)

Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак строения взят за основу.

1. В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:

а) одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН

б) многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль

HO–СH2–CH2–OH, глицерин HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4.

Многоатомные спирты

Многоатомными являются спирты, содержащие две и более гидроксильные группы в составе молекулы органического вещества. Все двухатомные спирты называются гликолями.

Этиленгликоль

Этиленгликоль (тривиальное название) или этандиол (систематическое название). Химическая формула HO−CH2CH2−OHHO−CH2CH2−OH.

Двухатомный спирт, простейший представитель многоатомных спиртов. В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Этиленгликоль токсичен. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу. Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 градусов C.

Читайте также:  Фасады алвик куско медь

Этиленгликоль находит широкое применение в технике в качестве охлаждающего реагента систем охлаждения двигателей и компьютеров, антифризов и тормозных жидкостей. Используется в органическом синтезе.

ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

В промышленности этиленгликоль получают путём:

· (I) гидратацией 1,2-дихлорэтана;

· (II) гидратацией хлоргидринов;

· (III) гидратации окиси этилена при повышенном давлении и температуре в присутствии 0,1—0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90 % выхода;

· (IV) окислением этилена перманганатом калия:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

Этиленгликоль обладает всеми свойствами гликолей.

1. Взаимодействие с щелочными металлами: образует соли гликоляты

В отличие от одноатомных спиртов, многоатомные взаимодействуют также и соснованиями. Качественным реактивом на многоатомные спирты является щелочной раствор гидроксида меди(II), при взаимодействии с которым многоатомные спирты образуют комплексное соединение с медью ярко-синего цвета.

2. Взаимодействие с органическими кислотами: образует -одно- и двухзамещенные сложные эфиры (аналогично глицерину)

3. Взаимодействие с галогеноводородами HHal: образует этиленгалогенгидрины

HOCH2CH2OH+HHal⟶HOCH2CH2Hаl+H2O

4. Дегидратация при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты: образуется ацетальдегид 5. Окисление в зависимости от условий и окислителя: могут образовываться

· глиоксалевая и щавелевая кислоты;

Окисление молекулярным кислородом приводит к образованию формальдегида HCOH и муравьиной кислоты HCOOH.

Глицерин(тривиальное название) или пропантриол-1,2,3 (название по систематической номенклатуре).

Трехатомный спирт,входящий в состав сложных эфиров природного происхождения — жидких и твердых жиров.

Бесцветная вязкая жидкость, за счет наличия водородных связей смешивается с водой в любых отношениях. Безводный глицерин очень гигроскопичен, при попадании на кожу вызывает ожоги, но в разбавленном состоянии используется при изготовлении косметических средств (кремов, гелей), и даже в пищевой промышленности для приготовления ликеров.

Получение глицерина

Глицерин получают гидролизом жиров, а также из пропилена (через получение 2,3-гидроксипропановой кислоты с последующим ее восстановлением):

Источник

Этиленгликоль — строение, характеристика и классификация органического соединения

Особенности трёх спиртов

Спирты — это функциональные производные углеводородов, имеющие в своём составе гидроксильную группу. Если она одна, то это одноатомные спирты, если гидроксигрупп несколько, то это многоатомные спирты. Например, в молекуле этандиола-1,2 две гидроксильные группы:

В молекуле пропантриола-1,2,3 три гидроксильные группы. Соответственно, он является трёхатомным спиртом:

Вещества, содержащие несколько ОН-групп одного атома углерода, не относятся к классу спиртов и в большинстве случаев очень неустойчивы. В результате отщепления воды они превращаются в карбонильные соединения: СН3 — ОН — СН — ОН (гидрат ацетальдегида) = С2Н4О (ацетальдегид или этаналь) + Н2О (вода).

Из спиртов выделяются два представителя: этандиол-1,2 (c2h6o2) и пропантриол-1,2,3 (С3Н8О3). Название многоатомных спиртов строится так же, как и одноатомных. Сначала идёт название соответствующего алкана, на конце «ол», а перед ним располагается суффикс, обозначающий количество гидроксигрупп (ди, три, тетра). Например, диэтиленгликоль, триэтандиол, триэтиленгликоль и др.

Этандиол имеет ещё одно название — этиленгликоль, а пропантриол — это тот же глицерин или глицерол. В целом двухатомные спирты часто называют гликолями. Этиленгликолевый раствор (смешанный с водой) замерзает при температурах ниже 40 градусов, поэтому он используется в системе охлаждения двигателей у автомобилей в зимний период.

Этиленгликоль, формула которого С2Н6О2, является простейшим видом спиртов. В очищенном виде он представляет собой прозрачную бесцветную жидкость, слегка маслянистой консистенции. Он не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом; токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может вызвать необратимые изменения и привести к смерти.

Химические свойства

Свойства класса многоатомных спиртов во многом сходны с одноатомными. К ним относятся реакции со щелочными металлами. В результате них образуются соли многоатомных спиртов. Если взаимодействие происходит с глицерином, то образуются глицераты:

2С3Н8О3 (глицерин) + 6Na = 2C3H5Na3O3 (глицерат натрия) + 3H2

Если с этиленом, то образуются гликоляты: С2Н6О2 + 2Na = C2H4Na2O2 + H2

Реакции со щелочами

Одноатомные спирты не реагируют с водными растворами щелочей, но для многоатомных спиртов такие реакции вполне возможны: С2Н6О2 + NaOH = C2H5NaO2 + H2O

Здесь необходимо обратить внимание на два нюанса. Главное — это то, что реакция идёт только по первой ступени. Спирт выступает как кислота, то есть, по сути, это аналог реакции нейтрализации. Такое свойство демонстрирует, что многоатомные спирты более сильные кислоты, чем вода. Однако их кислотных свойств недостаточно, чтобы изменять окраску индикатора.

Читайте также:  Флюс для рафинирования меди

Образование сложных эфиров

Это свойство по-другому ещё называется этерификацией. Возможно воздействие как с органическими кислотами, так и с неорганическими:

С3Н8О3 + (стеариновая кислота) 3С17Н35СООН (t, H+) = (тристеарат глицерина) C3H5 — O3 — C3O3 — C17H35 + 3H2O

Здесь глицерин при нагревании вступает в реакцию со стеариновой кислотой с образованием сложного эфира (тристеарата глицерина). Сложные эфиры глицерина с карбоновыми кислотами называются жирами. Как правило, в состав жиров входят остатки высших карбоновых кислот с числом атомов углерода больше 15 (С15Н31СООН — пальмитиновая, С17Н35СООН — стеариновая).

Реакция с минеральной кислотой

Тут реакция будет идти в присутствии концентрированной соляной кислоты.

С3Н8О3 + 3НNO3 (HCl) = C3H5 — O3 — 3NO6 + H2O

В результате получается тринитрат глицерина, более известный под своим тривиальным названием нитроглицерин или тринитроглицерин (взрывчатое вещество). Оно является основным компонентом взрывчатки — динамита.

Нитроглицерин не является нитросоединением, несмотря на то, что исходя из названия можно прийти к такому выводу. Нитроглицерин относится к классу сложных эфиров, т. е. это сложный эфир азотной кислоты.

Взаимодействие с гидроксидом меди

Качественная реакция на спирты выявляет их слабые кислотные свойства. Это реакция с гидроксидом двухвалентной меди. Приготавливается водный раствор глицерина. Он очень хорошо растворяется в воде. После это происходит получение гидроксида меди. Для этого необходимо налить в пробирку гидроксид натрия и добавить раствор медного купороса (CuSO4). В результате этого гидроксид меди должен выпасть в осадок.

Чтобы убедиться в том, что глицерин обладает кислотными свойствами, в него добавляется часть осадка гидроксида меди.

Осадок при взаимодействии с глицерином будет растворяться, и образуется тёмно-синий раствор глицерата двухвалентной меди. Этиленгликоль, как и глицерин, тоже хорошо растворяется в воде.

Характеристика пропиленгликоля и глицерина

Пропиленгликоль (С3Н8О2) — это бесцветная жидкость. Его структурные характеристики таковы, что он является немного вязким, имеет слабый характерный запах и сладковатый вкус. Обладает гигроскопическими свойствами. В качестве добавки Е1520 пропиленгликоль разрешён в большинстве стран мира. Он считается нетоксичным веществом. При попадании на кожу или внутрь организма не вызывает раздражения и отравления. Удаляется при помощи воды.

У него можно выделить несколько основных физических свойств. К ним относятся:

  • температура замерзания при -59;
  • сохранение вкуса;
  • удержание влаги;
  • растворимость в воде;
  • нетоксичность;
  • антикоррозионность.

Способы получения

Основным способом получения пропиленгликоля или пропандиола является каталитическая гидратация окиси пропилена. Это осуществляется при температуре 150−220 градусов по Цельсию. У пропиленгликоля довольно широкий спектр применения, и его используют для производства следующих продуктов и веществ:

  • антифризы;
  • пищевые красители;
  • крема и мази;
  • пищевые ароматизаторы;
  • жидкость для электронных сигарет.

Основными производителями в Европе являются компании Basf chemical и DWO Europe GMBH. Это вещество продаётся в основном под этими марками.

Свойства и использование глицерола

Глицерин — простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую бесцветную жидкость. Смешивается с водой в любых пропорциях. Если сравнить физические свойства основ, то даже без специальных исследований заметно, что этиленгликоль и пропиленгликоль во многом похожи, в отличие от глицерина. Последний даже при плюсовых температурах остаётся достаточно вязким.

Глицерин является довольно безвредным веществом. Он гигроскопичен, т. е. способен удерживать влагу, поглощая её, например, из воздуха. На этом свойстве основано его применение в косметической промышленности, где он используется для производства средств, увлажняющих кожу. Его также можно приобрести в аптеке, где он выпускается в качестве слабительных свечей или в жидком виде. Кроме того, глицерин используется в сельском хозяйстве для обработки семян и сеянцев деревьев. Это помогает прорастанию злаков и защищает кору деревьев от непогоды.

Промышленное применение этиленгликоля

Этандиол используется для производства различных материалов и веществ. К ним относятся:

  • охлаждающие жидкости и антифризы на основе этиленгликоля;
  • целлофаны;
  • полиуретаны;
  • конденсаторы;
  • тормозные жидкости;
  • теплоносители.

В частности, он активно применяется для создания антифризов. Продукт на основе этого спирта не замерзает, даже если его охлаждать до -40. Вещество становится только более вязким, сохраняя при этом свою текучесть. Для того чтобы полностью кристаллизоваться, температура нужна ещё ниже, потому что процесс кристаллизации у него довольно длительный.

Жидкость, основанная на глицерине, замёрзнет быстрее.

Теплоносители в системах отопления

Состав любого теплоносителя условно можно разделить на четыре составляющие. К ним относятся:

  • основа (одна из разновидностей гликолей и полигликолей);
  • красители;
  • пакет присадок;
  • специально подготовленная деминерализованная (дистиллированная) вода.
Читайте также:  Как удалить патину с меди

В состав основы может входить один из трёх спиртов: глицерин, пропиленгликоль, этиленгликоль. Разумеется, если просто перемешать все эти компоненты в домашних условиях, то вместо теплоносителя можно получить бесполезную цветную жидкость с нерастворённой взвесью. Производство теплоносителя — это сложный процесс, осуществляемый в промышленных условиях с соблюдением ГОСТа, многочисленных рецептур и технических требований под контролем высококвалифицированных специалистов.

Основные плюсы этандиола

Отличительной характеристикой теплоносителя на основе этиленгликоля является то, что он устойчив к низким температурам и замерзает при -65 градусах (в зависимости от концентрации). Входящие в их состав присадки предотвращают образование накипи и коррозии в трубах. В отличие от других теплоносителей, например, воды, водногликолевые растворы при замерзании расширяются всего на 1,5−2%, что не оказывает негативного влияния на работу тепловых систем.

Обычно чистый концентрат никогда не заливают и смешивают его с дистиллированной водой в пропорции 60 на 40 или 50/50.

Между моноэтиленгликолем и этиленгликолем разницы практически нет — это прозрачная вязкая жидкость, относящаяся к спиртам. К минусам такого теплоносителя относят его токсичность. Попадание 0,1 литра этой жидкости внутрь организма может привести к летальному исходу. Однако при соблюдении эксплуатационных требований и герметичности контура его утечек можно избежать. Всё же по некоторым предписаниям он не применяется в системах отопления детского сада и в некоторых других муниципальных и технических объектах, т. к. в случае утечки это может привести к отравлению людей.

Альтернативная жидкость

Как следствие, позже был изобретён теплоноситель на основе пропиленгликоля. Отличить его можно по специальной маркировке, на которой указана температура замерзания (до минус 30). Пропиленгликоль используется для производства массы продуктов не только в химической, но и в пищевой промышленности. Из него производят добавку Е1520, а также при смешивании с глицерином 50/50 добавляют в электронные сигареты. Иными словами, он совершенно безвреден.

Единственным его минусом является цена, т. к. у такого экологического теплоносителя она будет в два раза больше. Фактически 10 кг этиленгликоля и пропиленгликоля стоят одинаково, однако первый можно разводить с водой почти в два раза, что является намного выгоднее.

У теплоносителя как на основе этиленгликоля, так и на основе пропиленгликоля теплоёмкость гораздо ниже. Соответственно, при проектировании системы отопления следует закладывать большее количество секций радиаторов для создания большей теплоотдачи. Вязкость и плотность у этих теплоносителей также в два-три раза выше, чем у воды, поэтому циркуляционные насосы также следует закладывать больше и мощнее.

Это не касается домов большой площади, т. к. там уже рассчитаны насосы с больши́м запасом.

У пропиленгликоля довольно большое объёмное расширение, и расширительный бак для него необходим большего размера. Кроме того, эти спирты запрещают использовать в качестве теплоносителей большинство производителей газовых и электрических котлов, т. к. их кислотность не всегда совместима с прокладками и теплообменниками. Они также не очень хорошо «дружат» с алюминиевыми радиаторами и межсекционными прокладками, опять же из-за высокой кислотности. Во время эксплуатации их будет разъедать. Отсюда лучше использовать либо литые, либо стальные панельные радиаторы.

Так как этиленгликоль является ядовитым веществом, то утилизировать теплоноситель на его основе (после окончания срока службы) необходимо специальным способом. Существуют определённые компании, которые занимаются его утилизацией. Попросту сливать этиленгликоль в почву крайне не рекомендуется.

Конечно, для хорошей циркуляции по узким каналам отопительного оборудования необходим теплоноситель с самой лучшей текучестью и минимальной вязкостью. Принимая во внимание свойства основ, носители из ядовитого для человека этиленгликоля, представляющего опасность, окрашиваются в красный цвет, а из пропиленгликоля — в зелёный (с пометкой технической жидкости).

Такая жидкость обладает дополнительными свойствами экологичности и безопасности.

Источник

Adblock
detector