Меню

Этиленгликоль может реагировать с медью

Этиленгликоль: химические свойства и получение

Этиленгликоль C2H4(OH)2 или CH2(OH)CH2OH, этандиол-1,2 – это органическое вещество, предельный двухатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических двухатомных спиртов: CnH2n+2O2 или CnH2n(OН)2

Строение этиленгликоля

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этиленгликоль – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Химические свойства этиленгликоля

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этиленгликоля с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этиленгликоль не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этиленгликоль взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Например, этиленгликоль взаимодействует с калием с образованием гликолята калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами группы ОН замещаются на галоген и образуются дигалогеналкан.

Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом.

2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)

Многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием эфира:

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Этиленгликоль взаимодействует и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этиленгликоля с азотной кислотой образуется нитроэтиленгликоль :

3. Дегидратация

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. При высокой температуре (180 о С) протекает внутримолекулярная дегидратация этиленгликоля и образуется соответствующий ацетальдегид.

4. Окисление этиленгликоля

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Этиленгликоль можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Этиленгликоль можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) этиленгликоль окисляется до щавелевой кислоты.

Например, при взаимодействии этиленгликоля с перманганатом калия в серной кислоте образуется щавелевая кислота

4.4. Горение этиленгликоля

При сгорании этиленгликоля образуется углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

5. Дегидрирование этаниленгликоля

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Читайте также:  Золото медь серебро в деньгах
Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется этандиаль

Получение этиленгликоля

1. Щелочной гидролиз дигалогеналканов

При взаимодействии дигалогеналканов с водным раствором щелочей образуются двухатомные спирты. Атомы галогенов в дигалогеналканах замещаются на гидроксогруппы.

Например, при нагревании 1,2-дихлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этиленгликоль

2. Гидрирование карбонильных соединений

Например, при гидрировании этандиаля образуется этиленгликоль

О=CН-CH=O + 2H2 CH2(OH)-CH2OH

3. Гидролиз сложных эфиров

При гидролизе сложных эфиров этиленгликоля и карбоновых кислот образуются этиленгликоль и карбоновая кислота.

4. Мягкое окисление алкенов

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Источник

Этиленгликоль — строение, характеристика и классификация органического соединения

Особенности трёх спиртов

Спирты — это функциональные производные углеводородов, имеющие в своём составе гидроксильную группу. Если она одна, то это одноатомные спирты, если гидроксигрупп несколько, то это многоатомные спирты. Например, в молекуле этандиола-1,2 две гидроксильные группы:

В молекуле пропантриола-1,2,3 три гидроксильные группы. Соответственно, он является трёхатомным спиртом:

Вещества, содержащие несколько ОН-групп одного атома углерода, не относятся к классу спиртов и в большинстве случаев очень неустойчивы. В результате отщепления воды они превращаются в карбонильные соединения: СН3 — ОН — СН — ОН (гидрат ацетальдегида) = С2Н4О (ацетальдегид или этаналь) + Н2О (вода).

Из спиртов выделяются два представителя: этандиол-1,2 (c2h6o2) и пропантриол-1,2,3 (С3Н8О3). Название многоатомных спиртов строится так же, как и одноатомных. Сначала идёт название соответствующего алкана, на конце «ол», а перед ним располагается суффикс, обозначающий количество гидроксигрупп (ди, три, тетра). Например, диэтиленгликоль, триэтандиол, триэтиленгликоль и др.

Этандиол имеет ещё одно название — этиленгликоль, а пропантриол — это тот же глицерин или глицерол. В целом двухатомные спирты часто называют гликолями. Этиленгликолевый раствор (смешанный с водой) замерзает при температурах ниже 40 градусов, поэтому он используется в системе охлаждения двигателей у автомобилей в зимний период.

Этиленгликоль, формула которого С2Н6О2, является простейшим видом спиртов. В очищенном виде он представляет собой прозрачную бесцветную жидкость, слегка маслянистой консистенции. Он не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом; токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может вызвать необратимые изменения и привести к смерти.

Химические свойства

Свойства класса многоатомных спиртов во многом сходны с одноатомными. К ним относятся реакции со щелочными металлами. В результате них образуются соли многоатомных спиртов. Если взаимодействие происходит с глицерином, то образуются глицераты:

2С3Н8О3 (глицерин) + 6Na = 2C3H5Na3O3 (глицерат натрия) + 3H2

Если с этиленом, то образуются гликоляты: С2Н6О2 + 2Na = C2H4Na2O2 + H2

Реакции со щелочами

Одноатомные спирты не реагируют с водными растворами щелочей, но для многоатомных спиртов такие реакции вполне возможны: С2Н6О2 + NaOH = C2H5NaO2 + H2O

Здесь необходимо обратить внимание на два нюанса. Главное — это то, что реакция идёт только по первой ступени. Спирт выступает как кислота, то есть, по сути, это аналог реакции нейтрализации. Такое свойство демонстрирует, что многоатомные спирты более сильные кислоты, чем вода. Однако их кислотных свойств недостаточно, чтобы изменять окраску индикатора.

Образование сложных эфиров

Это свойство по-другому ещё называется этерификацией. Возможно воздействие как с органическими кислотами, так и с неорганическими:

С3Н8О3 + (стеариновая кислота) 3С17Н35СООН (t, H+) = (тристеарат глицерина) C3H5 — O3 — C3O3 — C17H35 + 3H2O

Здесь глицерин при нагревании вступает в реакцию со стеариновой кислотой с образованием сложного эфира (тристеарата глицерина). Сложные эфиры глицерина с карбоновыми кислотами называются жирами. Как правило, в состав жиров входят остатки высших карбоновых кислот с числом атомов углерода больше 15 (С15Н31СООН — пальмитиновая, С17Н35СООН — стеариновая).

Читайте также:  Генератор синхронный есс5 82 4у2 сколько меди

Реакция с минеральной кислотой

Тут реакция будет идти в присутствии концентрированной соляной кислоты.

С3Н8О3 + 3НNO3 (HCl) = C3H5 — O3 — 3NO6 + H2O

В результате получается тринитрат глицерина, более известный под своим тривиальным названием нитроглицерин или тринитроглицерин (взрывчатое вещество). Оно является основным компонентом взрывчатки — динамита.

Нитроглицерин не является нитросоединением, несмотря на то, что исходя из названия можно прийти к такому выводу. Нитроглицерин относится к классу сложных эфиров, т. е. это сложный эфир азотной кислоты.

Взаимодействие с гидроксидом меди

Качественная реакция на спирты выявляет их слабые кислотные свойства. Это реакция с гидроксидом двухвалентной меди. Приготавливается водный раствор глицерина. Он очень хорошо растворяется в воде. После это происходит получение гидроксида меди. Для этого необходимо налить в пробирку гидроксид натрия и добавить раствор медного купороса (CuSO4). В результате этого гидроксид меди должен выпасть в осадок.

Чтобы убедиться в том, что глицерин обладает кислотными свойствами, в него добавляется часть осадка гидроксида меди.

Осадок при взаимодействии с глицерином будет растворяться, и образуется тёмно-синий раствор глицерата двухвалентной меди. Этиленгликоль, как и глицерин, тоже хорошо растворяется в воде.

Характеристика пропиленгликоля и глицерина

Пропиленгликоль (С3Н8О2) — это бесцветная жидкость. Его структурные характеристики таковы, что он является немного вязким, имеет слабый характерный запах и сладковатый вкус. Обладает гигроскопическими свойствами. В качестве добавки Е1520 пропиленгликоль разрешён в большинстве стран мира. Он считается нетоксичным веществом. При попадании на кожу или внутрь организма не вызывает раздражения и отравления. Удаляется при помощи воды.

У него можно выделить несколько основных физических свойств. К ним относятся:

  • температура замерзания при -59;
  • сохранение вкуса;
  • удержание влаги;
  • растворимость в воде;
  • нетоксичность;
  • антикоррозионность.

Способы получения

Основным способом получения пропиленгликоля или пропандиола является каталитическая гидратация окиси пропилена. Это осуществляется при температуре 150−220 градусов по Цельсию. У пропиленгликоля довольно широкий спектр применения, и его используют для производства следующих продуктов и веществ:

  • антифризы;
  • пищевые красители;
  • крема и мази;
  • пищевые ароматизаторы;
  • жидкость для электронных сигарет.

Основными производителями в Европе являются компании Basf chemical и DWO Europe GMBH. Это вещество продаётся в основном под этими марками.

Свойства и использование глицерола

Глицерин — простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую бесцветную жидкость. Смешивается с водой в любых пропорциях. Если сравнить физические свойства основ, то даже без специальных исследований заметно, что этиленгликоль и пропиленгликоль во многом похожи, в отличие от глицерина. Последний даже при плюсовых температурах остаётся достаточно вязким.

Глицерин является довольно безвредным веществом. Он гигроскопичен, т. е. способен удерживать влагу, поглощая её, например, из воздуха. На этом свойстве основано его применение в косметической промышленности, где он используется для производства средств, увлажняющих кожу. Его также можно приобрести в аптеке, где он выпускается в качестве слабительных свечей или в жидком виде. Кроме того, глицерин используется в сельском хозяйстве для обработки семян и сеянцев деревьев. Это помогает прорастанию злаков и защищает кору деревьев от непогоды.

Промышленное применение этиленгликоля

Этандиол используется для производства различных материалов и веществ. К ним относятся:

  • охлаждающие жидкости и антифризы на основе этиленгликоля;
  • целлофаны;
  • полиуретаны;
  • конденсаторы;
  • тормозные жидкости;
  • теплоносители.

В частности, он активно применяется для создания антифризов. Продукт на основе этого спирта не замерзает, даже если его охлаждать до -40. Вещество становится только более вязким, сохраняя при этом свою текучесть. Для того чтобы полностью кристаллизоваться, температура нужна ещё ниже, потому что процесс кристаллизации у него довольно длительный.

Жидкость, основанная на глицерине, замёрзнет быстрее.

Теплоносители в системах отопления

Состав любого теплоносителя условно можно разделить на четыре составляющие. К ним относятся:

  • основа (одна из разновидностей гликолей и полигликолей);
  • красители;
  • пакет присадок;
  • специально подготовленная деминерализованная (дистиллированная) вода.
Читайте также:  Термохимическое уравнение окисления меди

В состав основы может входить один из трёх спиртов: глицерин, пропиленгликоль, этиленгликоль. Разумеется, если просто перемешать все эти компоненты в домашних условиях, то вместо теплоносителя можно получить бесполезную цветную жидкость с нерастворённой взвесью. Производство теплоносителя — это сложный процесс, осуществляемый в промышленных условиях с соблюдением ГОСТа, многочисленных рецептур и технических требований под контролем высококвалифицированных специалистов.

Основные плюсы этандиола

Отличительной характеристикой теплоносителя на основе этиленгликоля является то, что он устойчив к низким температурам и замерзает при -65 градусах (в зависимости от концентрации). Входящие в их состав присадки предотвращают образование накипи и коррозии в трубах. В отличие от других теплоносителей, например, воды, водногликолевые растворы при замерзании расширяются всего на 1,5−2%, что не оказывает негативного влияния на работу тепловых систем.

Обычно чистый концентрат никогда не заливают и смешивают его с дистиллированной водой в пропорции 60 на 40 или 50/50.

Между моноэтиленгликолем и этиленгликолем разницы практически нет — это прозрачная вязкая жидкость, относящаяся к спиртам. К минусам такого теплоносителя относят его токсичность. Попадание 0,1 литра этой жидкости внутрь организма может привести к летальному исходу. Однако при соблюдении эксплуатационных требований и герметичности контура его утечек можно избежать. Всё же по некоторым предписаниям он не применяется в системах отопления детского сада и в некоторых других муниципальных и технических объектах, т. к. в случае утечки это может привести к отравлению людей.

Альтернативная жидкость

Как следствие, позже был изобретён теплоноситель на основе пропиленгликоля. Отличить его можно по специальной маркировке, на которой указана температура замерзания (до минус 30). Пропиленгликоль используется для производства массы продуктов не только в химической, но и в пищевой промышленности. Из него производят добавку Е1520, а также при смешивании с глицерином 50/50 добавляют в электронные сигареты. Иными словами, он совершенно безвреден.

Единственным его минусом является цена, т. к. у такого экологического теплоносителя она будет в два раза больше. Фактически 10 кг этиленгликоля и пропиленгликоля стоят одинаково, однако первый можно разводить с водой почти в два раза, что является намного выгоднее.

У теплоносителя как на основе этиленгликоля, так и на основе пропиленгликоля теплоёмкость гораздо ниже. Соответственно, при проектировании системы отопления следует закладывать большее количество секций радиаторов для создания большей теплоотдачи. Вязкость и плотность у этих теплоносителей также в два-три раза выше, чем у воды, поэтому циркуляционные насосы также следует закладывать больше и мощнее.

Это не касается домов большой площади, т. к. там уже рассчитаны насосы с больши́м запасом.

У пропиленгликоля довольно большое объёмное расширение, и расширительный бак для него необходим большего размера. Кроме того, эти спирты запрещают использовать в качестве теплоносителей большинство производителей газовых и электрических котлов, т. к. их кислотность не всегда совместима с прокладками и теплообменниками. Они также не очень хорошо «дружат» с алюминиевыми радиаторами и межсекционными прокладками, опять же из-за высокой кислотности. Во время эксплуатации их будет разъедать. Отсюда лучше использовать либо литые, либо стальные панельные радиаторы.

Так как этиленгликоль является ядовитым веществом, то утилизировать теплоноситель на его основе (после окончания срока службы) необходимо специальным способом. Существуют определённые компании, которые занимаются его утилизацией. Попросту сливать этиленгликоль в почву крайне не рекомендуется.

Конечно, для хорошей циркуляции по узким каналам отопительного оборудования необходим теплоноситель с самой лучшей текучестью и минимальной вязкостью. Принимая во внимание свойства основ, носители из ядовитого для человека этиленгликоля, представляющего опасность, окрашиваются в красный цвет, а из пропиленгликоля — в зелёный (с пометкой технической жидкости).

Такая жидкость обладает дополнительными свойствами экологичности и безопасности.

Источник

Adblock
detector