Спирты
Спирты — кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.
Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда — метанол — CH3OH. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n+1OH.
Классификация спиртов
По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH — гликоли), трехатомными (3 группы OH — глицерины) и т.д.
Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).
Номенклатура и изомерия спиртов
Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.
Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.
Получение спиртов
Помните, что в реакциях галогеналканов со сПИртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) — алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.
Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.
В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.
Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.
Получение этанола брожением глюкозы
В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.
В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы — образуется двухатомный спирт (гликоль).
Химические свойства спиртов
Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии — кислотные.
Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.
Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.
Реакция с галогеноводородами
Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.
В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.
Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.
Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный — образуются алкены.
Названия простых эфиров формируются проще простого — по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:
- Диметиловый эфир — CH3-O-CH3
- Метилэтиловый эфир — CH3-O-C2H5
- Диэтиловый эфир — C2H5-O-C2H5
Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.
Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.
Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.
Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее — до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются «тупиковой ветвью развития» и могут только снова стать вторичными спиртами.
Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.
Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Источник
глицерин + CuSO4 + NaOH = ? уравнение реакции
Назовите продукт взаимодействия глицерин + CuSO4 + NaOH = ? Укажите условия протекания данной реакции. Расскажите о химических свойствах многоатомных спиртов.
Для двух- и трехатомных спиртов характерны все реакции одноатомных спиртов. Однако в их химическом поведении есть особенности, обусловленные одновременным присутствием в молекуле двух и более гидроксильных групп.
Многоатомные спирты вступают в реакцию взаимодействия со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) (глицерин + CuSO4 + NaOH = ?), который чаще всего предварительно получают действием гидроксида натрия на сульфат меди (II). В результате образуется комплексное соединение синего цвета. Этой реакцией часто пользуются для качественного обнаружения соединений, имеющих в молекуле диольный фрагмент:
Дегидратация многоатомных спиртов приводит к образованию разнообразных продуктов, что определяется взаимным расположением гидроксильных групп и условиями реакции. Вицинальные диолы при нагревании с разбавленными кислотами или хлоридом цинка отщепляют одну молекулу воды, превращаясь, через промежуточные енолы, в альдегиды или кетоны:
При дегидратации глицерина отщепляются две молекулы воды и образуется ненасыщенный альдегид – акролеин:
Окисление полиолов, подобно реакции их дегидратации, является многофакторных процессом и редко приводит к индивидуальным продуктам. Так, действие азотной кислоты или триоксида хрома на этиленгликоль заключается в двух последовательно протекающих реакциях окисления спиртовых функций через альдегидные в карбоксильные:
Источник
Этиленгликоль гидроксид натрия сульфат меди
Для глицерина характерно(-а)
1) газообразное агрегатное состояние
2) взаимодействие с азотной кислотой
3) реакция «серебряного» зеркала
4) взаимодействие с гидроксидом меди(II)
5) взаимодействие с кислородом
6) взаимодействие с карбонатом натрия
Глицерин — трехатомный спирт. СH2OH-CHOH-CH2OH
— с азотной кислотой (с образованием сложного эфира, часто называемого нитроглицерином)
— со свежеосажденным гидроксидом меди(II) с образованием комплексной соли
-как и многие другие органические соединения может окисляться кислородом
Неизвестное органическое вещество взаимодействует и с натрием, и с гидроксидом меди(II). Формула вещества
С натрием реагируют соединения, содержащие гидроксильные группы. Из них с гидроксидом меди(II) реагируют только многоатомные спирты — например, этиленгликоль.
1) реагируют с уксусной кислотой
2) используются в пищевой промышленности
3) взаимодействуют с гидроксидом меди(II)
4) окисляются кислородом при нагревании
6) плохо растворяются в воде
Эти спирты могут образовывать сложные эфиры (например, с уксусной кислотой).
Этиленгликоль не используется в пищевой промышленности.
С гидроксидом меди(II) реагирует только этиленгликоль.
Оба соединения могут окисляются кислородом при нагревании.
Конечно, оба они являются спиртами.
Оба хорошо растворимы в воде.
И с металлическим натрием, и с гидроксидом меди(II) реагирует
Из приведенных веществ все реагируют с металлическим натрием, но только двухатомный спирт этиленгликоль реагирует с гидроксидом меди(II).
Метаналь взаимодействует с
1) оксидом серебра(I) ((р-р))
Альдегды реагируют окисляются аммиачным раствором оксида серебра, гидроксидом меди(II); восстанавливаются водородом.
Верны ли следующие суждения о свойствах указанных кислородсодержащих органических соединений?
А. Метаналь взаимодействует с гидроксидом меди(II).
Б. Муравьиная кислота вступает в реакцию «серебряного зеркала».
Альдегиды реагируют с гидроксидом меди(II) (реакция медного зеркала), а муравьиная кислота способна проявлять свойства альдегида, в частности, она вступает в реакцию «серебряного зеркала».
3) свежеосаждённым гидроксидом меди(II)
5) раствором перманганата калия
Как и другие спирты он может образовывать сложные эфиры при реакции с кислотами (2), может быть окислен подкисленным раствором перманганатом калия (5), образует окрашенный комплекс при реакции с свежеосаждённым гидроксидом меди(II).
Установите соответствие между признаками качественной химической реакции и веществами, которые дают эту реакцию: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ПРИЗНАКИ РЕАКЦИИ | ВЕЩЕСТВА |
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
А) При взаимодействии фенола с бромной водой обесцвечивается бромная вода (исчезает окраска раствора) и выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола (2).
Б) При окислении алкенов (этилен) водным раствором перманганата калия он обесцвечивается (исчезает окраска раствора) и образуется бурый осадок оксида марганца (IV) (1).
В) Алкены (пропен) обесцвечивают бромную воду (4).
Г) Многоатомные спирты (этиленгликоль) взаимодействуют с гидроксидом меди(II), образуя с ним раствор интенсивной синей окраски (5).
Бурый осадок марганца IV? Но вообще то он не бурый, а практически чёрный, бурый это тот же коричневый. (тут произошло тоже самое что рыжий и оранжевый, для цвета меха — рыжий и бурый, для всего остального оранжевый и коричневый) Вот медь, кстати, выпавшая в растворе — очень походит на бурый, а при выпадении MnO2 в осадок — я никогда бы не сказал что он бурый, он чёрный. По крайней мере при осаждении в растворе он выглядит чёрным.
как говорится, «На вкус и цвет. «
При восстановлении перманганата в нейтральной среде (образовании оксида марганца (IV)) образуется именно бурый (коричневый) осадок.
Источник