Меню

Этиленгликоль гидроксид меди ii в избытке щелочи

Этиленгликоль: химические свойства и получение

Этиленгликоль C2H4(OH)2 или CH2(OH)CH2OH, этандиол-1,2 – это органическое вещество, предельный двухатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических двухатомных спиртов: CnH2n+2O2 или CnH2n(OН)2

Строение этиленгликоля

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этиленгликоль – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Химические свойства этиленгликоля

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этиленгликоля с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этиленгликоль не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этиленгликоль взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Например, этиленгликоль взаимодействует с калием с образованием гликолята калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами группы ОН замещаются на галоген и образуются дигалогеналкан.

Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом.

2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)

Многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Читайте также:  Реакция метилового спирта с медью
Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием эфира:

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Этиленгликоль взаимодействует и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этиленгликоля с азотной кислотой образуется нитроэтиленгликоль :

3. Дегидратация

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. При высокой температуре (180 о С) протекает внутримолекулярная дегидратация этиленгликоля и образуется соответствующий ацетальдегид.

4. Окисление этиленгликоля

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Этиленгликоль можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Этиленгликоль можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) этиленгликоль окисляется до щавелевой кислоты.

Например, при взаимодействии этиленгликоля с перманганатом калия в серной кислоте образуется щавелевая кислота

4.4. Горение этиленгликоля

При сгорании этиленгликоля образуется углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

5. Дегидрирование этаниленгликоля

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется этандиаль

Получение этиленгликоля

1. Щелочной гидролиз дигалогеналканов

При взаимодействии дигалогеналканов с водным раствором щелочей образуются двухатомные спирты. Атомы галогенов в дигалогеналканах замещаются на гидроксогруппы.

Например, при нагревании 1,2-дихлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этиленгликоль

2. Гидрирование карбонильных соединений

Например, при гидрировании этандиаля образуется этиленгликоль

О=CН-CH=O + 2H2 CH2(OH)-CH2OH

3. Гидролиз сложных эфиров

При гидролизе сложных эфиров этиленгликоля и карбоновых кислот образуются этиленгликоль и карбоновая кислота.

4. Мягкое окисление алкенов

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Источник

Этиленгликоль гидроксид меди ii в избытке щелочи

И вот недавно натолкнулся на немного удививший меня факт.

Я взял концентрированный раствор соды (Na2CO3)
и капнул в него капельку CuCl2 (кстати, хлорид меди получен сложнейшим трехстадийным процессом (—; ).

Читайте также:  Оксид меди 2 это раствор

Сначала все было хорошо — выделилось немного газа, появились голубые хлопья осадка.

а еще секунд через десять осадок вновь растворился, и получился голубой раствор.
Что за.

после концентрирования из раствора помимо бесцветных кристаллов соды выпали синие кристаллы непонятно чего.

Понятно, что это какой-то комплекс, но какой?

В книжке нашел только упоминание о том, что Cu(OH)2 «слегка растворяется в щелочах».

Вернуться к началу obgroup
студент

Зарегистрирован: 11.05.2004
Сообщения: 135

Добавлено: 11:00 14-09-2004 Заголовок сообщения:
ну раз щелочь в избытке, то Na2[Cu(OH)4]. Так же в качестве лигандов (вместо одной или двух ОН-групп) могут быть карбоксильная группа и хлорид анион, но если ОН в избытке, то равновесие сместится в сторону тетрагидроксильного комплекса.

То, что вы видели — нормальное явление.
Всегда вначале выпадает нерастворимый гидроксид, а потом, если есть из чего, образуется растворимый комплекс.

попробуйте взять вместо соды растовр аммиака — будет красивее.

Вернуться к началу
Rat Ratson
абитуриент

Зарегистрирован: 14.09.2004
Сообщения: 37
Откуда: Петербург

Добавлено: 1:18 15-09-2004 Заголовок сообщения:
Насчет аммиака, это я знаю, пробовал,цвет действиетельно красивый.

А насчет комплекса, то, похоже, он карбоксильный. Я попробовал то же самое сделать не с содой, а с NaOH (Правда, щелочь не такая концентрированная), и если что-то и растворилось, то заметно не было.

растворяется только в соде, причем в насыщенном растворе.

Мда. Позабыл я , скольки-денантный лиганд карбоксил ? какая формула будет?

Вернуться к началу
Michael S.Kulbatsky
Сибиряк

Зарегистрирован: 23.10.2004
Сообщения: 103

Добавлено: 8:00 23-10-2004 Заголовок сообщения:
Если опыт проводить немного не так, можно вообще прийти к научному открытию. Кроме шуток: если подогреть до выпадения зелёных красивых кристаллов, а потом выделить их. То оп-ля! Мы получим «парижскую зелень» он же «малахит». Состав соли: (CuOH) 2 CO 3
Вернуться к началу
Alexander
Белорус

Зарегистрирован: 22.10.2004
Сообщения: 52
Откуда: ХИМФАК БГУ

Добавлено: 9:49 23-10-2004 Заголовок сообщения:

Мда. Позабыл я , скольки-денантный лиганд карбоксил ? какая формула будет?

Rat Ratson писал(а):

Карбоксил — бидентантный лиганд [СО3]2-

Вопрос всем : а какой газ выделился. Мне кажется газ выделятся не должен — а то, что наблюдалось: выходили пузырьки воздуха, или я не прав?
_________________
Не всякий вопрос заслуживает ответа.
Публилий Сир (древнеримский поэт)

Вернуться к началу
Michael S.Kulbatsky
Сибиряк

Зарегистрирован: 23.10.2004
Сообщения: 103

Добавлено: 7:59 25-10-2004 Заголовок сообщения:
Alexander писал(а):
Вопрос: а какой газ выделился.

Может немного CO 2 ?

Вернуться к началу
Alexander
Белорус

Зарегистрирован: 22.10.2004
Сообщения: 52
Откуда: ХИМФАК БГУ

Добавлено: 8:49 25-10-2004 Заголовок сообщения:
Michael S.Kulbatsky писал(а):
Alexander писал(а):
Вопрос: а какой газ выделился.

Может немного CO 2 ?

CO2?! В щелочной среде. Врядли.
_________________
Не всякий вопрос заслуживает ответа.
Публилий Сир (древнеримский поэт)

Вернуться к началу
Michael S.Kulbatsky
Сибиряк

Зарегистрирован: 23.10.2004
Сообщения: 103

Добавлено: 9:58 25-10-2004 Заголовок сообщения:
Вообще-то ты прав, Алекс, диоксидуглерода не полетит. Скорее всего воздух. В первом сообщении говорилось, что хлорид меди (II) получен трёхстадийным способом, расскажи немного об этом, может тут загадка кроется.
Вернуться к началу
Alexander
Белорус

Зарегистрирован: 22.10.2004
Сообщения: 52
Откуда: ХИМФАК БГУ

Добавлено: 0:16 26-10-2004 Заголовок сообщения:
Если можно зовите меня Александр, Саша и т п.
О трехстадийном процесе ничего не знаю — опыт проводил Rat Ratson. Вопрос к нему.
_________________
Не всякий вопрос заслуживает ответа.
Публилий Сир (древнеримский поэт)
Вернуться к началу
Michael S.Kulbatsky
Сибиряк

Зарегистрирован: 23.10.2004
Сообщения: 103

Добавлено: 10:02 26-10-2004 Заголовок сообщения:
Александр, Ok.
Rat Ratson, .
_________________
Best regards by Michael Kulbatsky aka Nitro!
Вернуться к началу
Rat Ratson
абитуриент

Зарегистрирован: 14.09.2004
Сообщения: 37
Откуда: Петербург

Добавлено: 4:11 02-11-2004 Заголовок сообщения:
Я уж думал, забыли все про эту тему благополучно, потому и не смотрел.

Что касается трехстадийного процесса: Хлорид меди получался так:

Сначала анодным растворением получался FeCl2, затем электролитически окислялся до FeCl3, затем этой штукой ьедь окислялась до CuCl2 с избытком меди при постояной аэрации. (—; Жжуть, но получилось неплохо.

Так что единственное, что там может быть — это примеси хлоридов железа (точно есть, но немного, так как осадок именно голубой), и слояной кислоты (совсем немного).

Газ, думаю, CO2. Почему бы и нет? Думаешь, он поглотится содой? Сомневаюсь я в таих способностях к поглощению CO2 у обычной соды. Скорее, наоборот, растворы питьевой соды со временем теряют CO2 (как показывает моя практика).

Источник

Adblock
detector