Меню

Этилацетат реагирует с медью

Структура, свойства, синтез, использование и риски этилацетата

этилацетат или этилэтаноат (Название IUPAC) является органическим соединением, химическая формула которого CH3COOC2H5. Он состоит из сложного эфира, где спиртовой компонент происходит из этанола, а его карбоновая кислота — из уксусной кислоты..

Это жидкость в нормальных условиях температуры и давления, дающая фруктам приятный аромат. Это свойство идеально гармонирует с тем, что ожидается от эфира; что на самом деле химическая природа этилацетата. По этой причине он находит применение в пищевых продуктах и ​​алкогольных напитках..

На верхнем изображении показана структура скелета этилацетата. Отметьте слева его компонент карбоновой кислоты, а справа компонент спирта. Со структурной точки зрения можно ожидать, что это соединение ведет себя как гибрид уксуса и алкоголя; тем не менее, он обладает собственными свойствами.

Вот где такие гибриды, называемые сложными эфирами, отличаются от других. Этилацетат не может реагировать как кислота и не может дегидратироваться в отсутствие группы ОН. Вместо этого он подвергается основному гидролизу в присутствии сильного основания, такого как гидроксид натрия, NaOH.

Эта реакция гидролиза используется в учебных лабораториях для химических кинетических экспериментов; где реакция, кроме того, имеет второй порядок. Когда происходит гидролиз, практически этилэтаноат возвращается к своим исходным компонентам: кислоте (депротонированной NaOH) и спирту.

В его структурном скелете наблюдается, что атомы водорода преобладают над атомами кислорода. Это влияет на их способность взаимодействовать с неполярными видами, такими как жиры. Он также используется для растворения таких соединений, как смолы, красители и вообще органические твердые вещества..

Несмотря на приятный аромат, длительное воздействие этой жидкости оказывает негативное воздействие (как почти все химические соединения) на организм.

  • 1 Структура этилацетата
    • 1.1 Отсутствие атомов доноров водорода
  • 2 Физические и химические свойства
    • 2.1 Имена
    • 2.2 Молекулярная формула
    • 2.3 Молекулярный вес
    • 2.4 Физическое описание
    • 2.5 Цвет
    • 2.6 Запах
    • 2.7 Вкус
    • 2.8 Порог запаха
    • 2.9 Точка кипения
    • 2.10 Точка плавления
    • 2.11 Растворимость в воде
    • 2.12 Растворимость в органических растворителях
    • 2.13 Плотность
    • 2.14 Плотность пара
    • 2.15 Стабильность
    • 2.16 Давление пара
    • 2.17 Вязкость
    • 2.18 Теплота сгорания
    • 2.19 Тепло испарения
    • 2.20 Поверхностное натяжение
    • 2.21 Показатель преломления
    • 2.22 Температура хранения
    • 2,23 пКа
  • 3 Резюме
    • 3.1 Реакция Фишера
    • 3.2 Реакция Тищенко
    • 3.3 Другие методы
  • 4 использования
    • 4.1 Растворитель
    • 4.2 Искусственные ароматизаторы
    • 4.3 Аналитика
    • 4.4 Органический синтез
    • 4.5 Хроматография
    • 4.6 Энтомология
  • 5 рисков
  • 6 Ссылки
Читайте также:  Вода где есть медь

Структура этилацетата

На верхнем изображении структура этилацетата показана с моделью сфер и баров. В этой модели выделены атомы кислорода с красными сферами; слева — фракция, полученная из кислоты, а справа — фракция, полученная из спирта (алкоксигруппа, -OR).

Карбонильная группа оценивается связью C = O (двойные столбцы). Структура вокруг этой группы и соседнего кислорода является плоской, потому что происходит делокализация нагрузки путем резонанса между обоими атомами кислорода; факт, который объясняет относительно низкую кислотность α-водорода (такового для группы -CH3, связан с C = O).

Молекула, вращая две свои связи, напрямую способствует взаимодействию с другими молекулами. Наличие двух атомов кислорода и асимметрия в структуре придают ей постоянный дипольный момент; который, в свою очередь, отвечает за свои диполь-дипольные взаимодействия.

Например, электронная плотность больше рядом с двумя атомами кислорода, значительно уменьшаясь в группе -CH3, и постепенно в группе ОЧ2СН3.

Из-за этих взаимодействий молекулы этилацетата образуют жидкость при нормальных условиях, которая имеет значительно более высокую температуру кипения (77ºC).

Отсутствие донорных атомов водородных связей

Если вы внимательно посмотрите на структуру, вы заметите отсутствие атома, способного передавать водородный мостик. Однако атомы кислорода являются такими акцепторами, а этилацетат очень хорошо растворяется в воде и в значительной степени взаимодействует с полярными соединениями и донорами водородных связей (такими как сахара)..

Кроме того, это позволяет превосходно взаимодействовать с этанолом; поэтому его присутствие в алкогольных напитках не удивительно.

С другой стороны, его алкоксигруппа позволяет ему взаимодействовать с некоторыми неполярными соединениями, такими как хлороформ, СН3Cl.

Источник

Этилацетат

Этилацетат
Хим. формула C4H8O2
Рац. формула CH3-COO-CH2-CH3
Молярная масса 88,11 г/моль
Плотность 0,902 г/см³
Поверхностное натяжение 25,13 ± 0,01 мН/м , 23,39 ± 0,01 мН/м , 20,49 ± 0,01 мН/м , 17,58 ± 0,01 мН/м и 14,68 ± 0,01 мН/м
Динамическая вязкость 0,578 ± 0,001 мПа·с , 0,423 ± 0,001 мПа·с , 0,325 ± 0,001 мПа·с и 0,259 ± 0,001 мПа·с
Энергия ионизации 10,01 ± 0,01 эВ
Температура
• плавления −84 °C
• кипения 77 °C
• вспышки 24 ± 1 °F и −4 ± 1 °C
Пределы взрываемости 2 ± 1 об.% и 2 ± 0,1 об.%
Давление пара 73 ± 1 мм рт.ст. , 10 ± 1 кПа , 12,6 ± 0,1 кПа и 100 ± 1 кПа
Показатель преломления 1,3720
Дипольный момент 1,78 ± 0,09 Д
ГОСТ ГОСТ 8981-78 ГОСТ 22300-76
Рег. номер CAS 141-78-6
PubChem 8857
Рег. номер EINECS 205-500-4
SMILES
Кодекс Алиментариус E1504
RTECS AH5425000
ChEBI 27750
ChemSpider 8525
Токсичность малотоксично
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) CH3−COO−CH2−CH3 — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.

Содержание

Получение

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации):

Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

  1. Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
  2. Обработка этилового спирта кетеном.
  3. Дегидратация этилового спирта при повышенных температурах и давлении.
  4. Синтез по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:

2CH3CHO → CH3COOC2H5

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n 20 4 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель полиуретана, нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн, в 2014 год — около 3,5 млн тонн в год.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умертвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Обладая фруктовым запахом применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 (ароматизатор). Добавляется в состав водок (либо образуется при реакции содержащегося в них этилового спирта с добавляемыми уксусной кислотой или уксуснокислыми солями) для смягчения запаха и вкуса спирта.

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира:

Очистка и сушка

Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5 % карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Охрана труда

Предельно-допустимая концентрация этилацетата в воздухе рабочей зоны составляет 50 мг/м 3 (среднесменная, за 8 часов) и 200 мг/м 3 (максимально-разовая). Но по данным порог восприятия запаха в группе людей (среднее значение) может достигать, например, 1120 мг/м³. А у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров этилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от этилацетата следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

ЛД50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³.

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1—16,8 % (по объёму).

Безопасность при транспортировке: в соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.

Источник

Adblock
detector