Меню

Этилат меди 2 получение

Лабораторные работы на практическом занятии. (Стр. 52).

Опыт 10. Получение этилата натрия и его гидролиз.

В сухую пробирку поместить 3 капли этанола и внести размером с рисовое зернышко кусочек металлического натрия, предварительно отжатый от керосина на отфильтрованной бумаге. Соберите выделяющийся водород, прикрыв пробирку пробкой. Затем уберите пробку и поднесите пробирку отверстием к пламени горелки. Смесь водорода с воздухом сгорает с характерным «лающим» звуком. Белый осадок этилата натрия растворите в 2-4 каплях этанола и добавьте 1 каплю 1% спиртового раствора фенолфталеина. Затем внесите в пробирку 1-2 капли воды. Объясните появление малиновой окраски.

1. Напишите уравнение реакций получения этилата натрия и его гидролиза.

2. Какое свойство спиртов проявляется в реакции с металлическим натрием?

3. Можно ли с помощью цветных индикаторов обнаружить кислотные свойства эталона?

4. Почему спирты реагируют с натрием медленнее, чем вода?

5. Почему вода разлагает этилат натрия?

Опыт 11.Получение этиленгликолята меди (II).

В пробирку внесите 2 капли 2%-ного раствора сульфата меди (II) и 2 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия. К осадку добавьте 1 каплю этиленгликоля и встряхните пробирку. Образуется гликолят меди, раствор которого имеет синюю окраску. Эта реакция используется для обнаружения органических соединений, содержащих диольный фрагмент (две гидроксильные группы у соседних атомов углерода).

1. Напишите схему взаимодействия этиленгликоля с гидроксидом меди (II) с образованием хелатного комплекса гликолята меди.

2. Какой структурный фрагмент содержат органические соединения, растворяющие гидроксид меди (II)?

3. Сравните кислотность этиленгликоля и этанола. Какими реакциями можно подтвердить различие в их кислотности?

Опыт 12.Образование фенолята натрия и разложение его кислотой.

В пробирку с 3 каплями воды поместите несколько кристаллов фенола и встряхните. К возникшей мутной эмульсии добавляйте по каплям 10%-ный раствор гидроксида натрия, до прозрачного раствора. Подкислите этот раствор несколькими каплями 10%-ного раствора хлороводородной кислоты.

1. Напишите уравнение реакции получения фенолята натрия.

2. Почему фенол в отличие от спиртов способен реагировать с щелочами?

3. В чем причина более кислого характера фенольного гидроксила по сравнению со спиртовым?

4. Почему при добавлении НСl к раствору фенолята натрия наблюдается помутнение раствора?

Читайте также:  Кислую среду имеет водный раствор сульфата меди 2 ацетата натрия

5. Почему фенолят натрия не разлагается водой?

Опыт 13.Основность алифатических и ароматических аминов.

1.В две пробирки внесите по 2 капли воды. Затем в 1-ую пробирку поместите 1 каплю анилина, а во 2-ую – 1 каплю диэтиламина и взболтайте. Сравните растворимость этих аминов в воде. Определите рН растворов анилина и диэтиламина.

2. К эмульсии анилина в воде добавьте 1 каплю 10%-ного раствора хлороводородной кислоты. Образуется прозрачный раствор. К раствору диэтиламина прибавьте 3 капли насыщенного раствора пикриновой кислоты. И перемешайте. Пробирку поместите в стакан с холодной водой. Через некоторое время выпадает осадок пикрата диэтиламина.

1. Сравните основность диэтиламина и анилина.

2. Почему при добавлении к эмульсии анилина хлороводородной кислоты образуется прозрачный раствор? Напишите уравнение реакции.

3. Напишите схему взаимодействия диэтиламина с пикриновой кислотой (2,4,6- тринитрофенол).

Зачетные вопросы

1. Как делятся кислоты в зависимости от природы элемента, связанного с протоном?

2. Что такое Ка, рКа? Какая существует зависимость между их величиной и силой кислоты?

3. Дать определении кислоты и основания по теории Бренстеда.

4. От каких факторов зависит сила кислот? Перечислите их.

5. Как зависит кислотность от природы атома в кислотном центре? Как она изменяется в группах, в периодах? Почему?

6. Охарактеризуйте влияние донорных и акцепторных заместителей на силу кислоты и оснований.

7. Как зависит кислотность от природы растворителя?

8. Что такое р- и π-основания ? Приведите примеры.

9. Какая величина является количественной характеристикой силы оснований? Физический смысл рКвн+.

10.Определение кислот и оснований по теории Льюиса.

11.Суть принципа ЖМКО. Охарактеризуйте жесткие и мягкие кислоты и основания.

12.Кислотность жидких систем организма

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия М.,1985, Гл.6, с. 112-125.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия М.,1991, Гл 4. §4.4., с. 100-116.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под редакцией Покавкиной М, 1985. Тема 1,3, с.42-55.

Дополнительная:

1. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. М.1979. Гл. VII, с. 147-182, гл.ХII , с.270-283.

2. Терней А. Современная органическая химия. М.,1981,Т.1 § 10.5. с.406-408. Т.2, § 23.2., с.285-287.

3. Дж.Робертс, М.Касерио. Основы органической химии. М., 1978,Т. 1 гл.13, § 13-5, с. 419-426.

Читайте также:  Какие степени окисления может иметь медь

Хронометраж 3-х часового занятия:

1. Организационный момент – 2 мин;

3. Изложение нового материала и пояснения к выполнению работы – 60 мин;

4. Выполнение и оформление работы – 30 мин;

5. Проверка работ и задание на дом – 3 мин.

Занятие № 12

Тема: Гетерофункциональные алифатические соединения, участвующие в процессах метаболизма

Время:3 часа

Цель темы. Сформировать знания о пространственном строении и специфических химических свойствах алифатических гетерофункциональных соединений как основу для последующего изучения и понимания метаболических превращений их в организме. На базе теоретических знаний сформировать умения и навыки в решении задач по оптической изомерии молекул и ее медико-биологическим приложениям, в предсказании стереоизомеров и их реакционной способности, в идентификации различных функциональных групп.

Исходный уровень.

1. Электронные эффекты заместителей

2. Кислотность и основность органических молекул.

4. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений.

5. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода

1. Классификацию гетерофункциональных соединений.

2. Строение и свойства биологически важных классов поли- и гетерофункциональных соединений.

3. Специфические реакции поли- и гетерофункциональных соединений.

4. Гетерофункциональные производные бензола, используемые в качестве лекарственных средств.

1. Доказывать амфотерные свойства α-аминокислот.

2. Подтверждать уравнениями реакций наличие двух карбоксильных и двух спиртовых групп в винной кислоте.

3. Писать схему кетонного разложения ацетоуксусного эфира.

Теоретическая часть

В живом организме протекает множество катализируемых ферментами химических реакций. Совокупность этих реакций называется обменом веществ или метаболизмом.

Подавляющее большинство веществ, участвующих в метаболизме принадлежит к поли или гетерофукциональным соединениям.

Функциональные группы, наиболее часто встречающиеся у соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности:

С= С Двойная связь

О

С Альдегидная группа

С=О Кетогруппа

-СООН Карбоксильная группа

Полифункциональные соединения содержат несколько одинаковых функциональных групп. Из них наиболее широко представлены в природных объектах соединения с -ОН- группами – многоатомные спирты и многоатомные фенолы.

Гетерофункциональные соединения содержат несколько разных функциональных групп. Из соединений с двумя функциональными группами в природных объектах широко представлены аминоспирты, гидроксикислоты, аминокислоты, оксокислоты, ненасыщенные кислоты.

В ароматическом ряду основу важных природных биологически активных соединений и синтетических лекарственных средств составляют: n – Аминофенол, n- Аминобензойная кислота, салициловая кислота, сульфаниловая кислота.

Читайте также:  Если нагреть медь что изменится

Наиболее распространенные сочетания двух функциональных групп в биологически важных алифатических соединениях:

Тип соединения Функциональные группы
Ненасыщенные кислоты Аминоспирты Гидроксикислоты Аминокислоты Оксокислоты С=С -СООН -ОН -NН2 -ОН -СООН -NН2 -СООН С=О -СООН

Химические свойства поли- и гетерофункциональных соединений в значительной степени определяются свойствами соответствующих монофункциональных производных. Поэтому наблюдается определенное сходство в поведении обоих классов соединений: поли-и гетерофункциональные соединения проявляют свойства, присущие монофункциональным соединениям, т.е. способность вступать в реакции по каждой функциональной группе.

Однако одновременное наличие нескольких функциональных групп в молекуле ведет к появлению определенных различий в свойствах моно-, поли- и гетерофункциональных соединений. Во первых , в поли- и гетерофункциональных соединениях может наблюдаться усиление или, наоборот, ослабление каких-то свойств, характерных для монофункциональных соединений. Во-вторых, в поли- и гетерофункциональных соединениях могут появляться специфические химические свойства, которые наиболее важны для обеспечения биологических функций, выполняемых этими веществами.

Кислотность. Накопление кислотных групп увеличивает кислотные свойства соединений.

Этиленгликоль проявляет более сильные кислотные свойства, чем этанол, что связано с –I эффектом группы СН 2ОН

Основность. Накопление основных аминогрупп в молекуле повышает основные свойства соединений.

О ацетамид, проявляет нейтральный характер и не реагирует с

СН3 — С разбавленными минеральными кислотами

А мочевина (2-NН2 группы) образует с ними достаточно устойчивые соли:

НСI,Н2О + —

Н 2N-С-NН2 Н2 N-С-NН2 СI

Амфотерность. Гетерофункциональные соединения, содержащие одновременно кислотные и основные функциональные группы проявляют амфотерные свойства.

Например: амфотерность а-аминокислот обусловлена наличием в молекуле функциональных групп кислотного (СООН) и основного (NH2) характера. Поэтому они образуют соли как со щелочами, так и с кислотами.

Кето-енольная таутомерия

Таутомерия (динамическая изомерия) –это подвижное равновесие между взаимопревращающимися структурными изомерами.

Таутомеры существуют совместно в одном и том же образце вещества и постоянно переходят друг в друга. Чаще всего встречается прототропная таутомерия, которая состоит во взаимопревращении таутомеров с переносом протона. Ацетоуксусному эфиру присуща кето-енольнаятаутомерия-одна из разновидностей прототропной таутомерии. В равновесной смеси при температуре 25 0 С содержится 92,5% кетонной и 7,5% енольной форм.

Источник

Adblock
detector